३३३९-७३-९ ३-फथालिमिडोप्रोपियोनिक एसिड

१.१;2.1 1. phthalic anhydride alanine को संश्लेषण: 1000mL थ्री-नेक फ्लास्कमा 100g (1.12mol) alanine थप्नुहोस्, 170g (1.15mol) phthalic anhydride, 5g triethylamine र 650mL toludine पानी अलग गरी टोल्युडक्सको प्रतिक्रिया गरिएको थियो। प्रतिक्रियाको समयमा, प्रतिक्रिया पानीको थोपा नभएसम्म गरिएको थियो, तापमान 20 डिग्री सेल्सियसमा घटाइयो, तापमान 2 घण्टाको लागि राखिएको थियो, सक्शन फिल्टरेशन, फिल्टर केक बेकिंग ड्राई 240.2 ग्राम phthalic एनहाइड्राइड एलानाइन, HPLC शुद्धता 99.1%, उपज 97.7%।
I-16.1 3-(l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl) प्रोपानोइक एसिडको संश्लेषण 3-L 4-घाँटीको राउन्ड-बटम फ्लास्कमा सफा गरी अक्रिय वातावरणको साथ राखिन्छ। नाइट्रोजन, 3-एमिनोप्रोपानोइक एसिड (20 ग्राम, 224.48 mmol, 1.00 equiv) र 1,3- dihydro-2-benzofuran-l,3-dione (33.28 g, 224.69 mmol, 1.00 equiv) को एक समाधान राखिएको थियो। (१,२०० एमएल)।यसलाई ० डिग्री सेल्सियसमा धेरै ब्याचहरूमा पोटासियम एसीटेट (६६.० ग्राम, ६७२.४९ एमएमओएल, ३.०० इक्विव) थपिएको थियो।नतिजाको समाधानलाई तेल स्नानमा 80 डिग्री सेल्सियसमा 3 घण्टाको लागि हलचल गरियो।परिणामस्वरूप मिश्रण वैक्यूम अन्तर्गत केन्द्रित थियो।त्यसपछि 150 एमएल पानी थपेर प्रतिक्रिया निभाइएको थियो।निस्पंदन द्वारा ठोस संकलन गरियो।यसले सेतो ठोसको रूपमा 3-(l,3-dioxo-2,3- dihydro-lH-isoindol-2-yl) प्रोपानोइक एसिडको 40 ग्राम (81%) परिणाम भयो।आर/।०.१५ (इथिल एसीटेटमा: पेट्रोलियम ईथर = १ : १)
β-alanine (5.0 g, 0.056 mol), phthalic anhydride (8.7 g, 0.059 mol), र DMF (20 mL) को मिश्रण 3 घन्टाको लागि हलचल अन्तर्गत रिफ्लक्स गरिएको थियो।नतिजाको मिश्रणलाई कोठाको तापक्रममा चिसो गरियो, बरफको पानी (~ 100 एमएल) मा खन्याइयो र त्यसपछि सक्शनद्वारा फिल्टर गरियो।फिल्टर केकलाई क्रमशः पानी (१५ एमएल × ३), अल्कोहल (३ एमएल × ३), र ईथर (१० एमएल × २) ले पखालियो र त्यसपछि सेतो रूपमा २e (९.९ ग्राम, ८०%) दिन भ्याकुओमा सुकाइयो। ठोस।
137.6 चरण 6: isobenzofuran-l,3-dione (20 g, 135 mmol) र 3-aminopropanoic एसिड (12 g, 135 mmol) को मिश्रणलाई 6 घण्टाको लागि 170 डिग्री सेल्सियसमा हलचल गरियो।चित्र 2 हेर्नुहोस्। प्रतिक्रिया पूरा भएपछि, मिश्रणलाई पानीले पातलो पारियो र DCM (100 mL x 3) को साथ निकालियो।संयुक्त जैविक तहहरू निर्जल सोडियम सल्फेटमा सुकाइयो, फिल्टर गरियो र कम दबाबमा केन्द्रित गरी 3-(l,3-dioxoisoindolin-2-yl) प्रोपानोइक एसिड 137g (20 ग्राम, 69%) सेतो ठोस रूपमा दिन।
3-Phthalimidopropanoic acid (4) phthalic anhydride (0.32 g, 2.2 mmol) र b-alanine (0.19 g, 2.2 mmol) को मिश्रणलाई खुला फ्लास्कमा 150˚C मा 2 घण्टाको लागि तताइएको थियो।rt मा चिसो भएपछि, H2O (5 mL) थपियो र प्रतिक्रिया मिश्रण CH2Cl2 (2 X 20 mL) मा निकालियो।जैविक तहलाई Na2SO4 मा सुकाइयो, फिल्टर गरी सेतो ठोस (0.3 ग्राम) 62% उत्पादनमा केन्द्रित गरियो;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;mp 140-141˚Cउत्पादन थप शुद्धीकरण बिना अर्को चरणमा प्रयोग गरिएको थियो।