52558-24-4 (S)-3-(tert-Butyloxycarbonylamino)-2-hydroxypropionic acid

(S)-isoserine 15a (21 g, 0.20 mol) tetrahydrofuran (100 mL) मा विघटन गरिएको थियो र 10 प्रतिशत जलीय सोडियम हाइड्रोक्साइड समाधान (100 mL), Di-tert-butyl dicarbonate (50 mL, 0 mol) को मिश्रित विलायक थियो। ड्रपवाइज थपियो। प्रतिक्रिया 9 घण्टाको लागि कोठाको तापक्रममा गरिएको थियो। जलीय चरणलाई 4 mol/L हाइड्रोक्लोरिक एसिडको साथ pH 2 मा समायोजन गरियो, र डाइक्लोरोमेथेन/मिथानोल (v/v = 5/1, 50 mL × 3) सँग निकालियो। ) र निर्जल सोडियम सल्फेट माथि सुकाइयो। सक्शनद्वारा फिल्टर गर्नुहोस्, कम दबाबमा केन्द्रित गर्नुहोस्, शीर्षक कम्पाउन्ड 15b रंगहीन तेलको रूपमा प्राप्त भयो (35 ग्राम, उपज: 85 प्रतिशत)।
डाइअक्सेनमा S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) को हलचल समाधानमा: H2O (100 mL, 1:1 v/v) 0° C मा N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol), BoC2O पछि थपियो। (११.२८ एमएल, ०.०४९ मोल) र प्रतिक्रियालाई कोठाको तापक्रममा क्रमिक तापक्रमको साथ रातभर हलचल गरियो।Glycine (1.0 g, 0.013 mol) त्यसपछि थपियो र प्रतिक्रिया 20 मिनेटको लागि हलचल गरियो।प्रतिक्रिया O0C मा चिसो भयो र aq बस्यो।NaHCO3 (75 mL) थपियो।जलीय तहलाई इथाइल एसीटेट (2 x 60 mL) ले धोइयो र त्यसपछि NaHSO4 सँग pH 1 मा अम्लीकरण गरियो।त्यसपछि यो घोललाई इथाइल एसीटेट (3 x 70 एमएल) सँग निकालियो र यी संयुक्त जैविक तहहरूलाई Na2SO4 मा सुकाइयो, फिल्टर गरी सुख्खापनमा केन्द्रित गरी इच्छित N-Boc-3-ammo-2(S)-hydroxy-propanoic acid प्रदान गरियो। (6.30 ग्राम, 0.031 mmol, 81.5 प्रतिशत उपज): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m) , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45।
N-Boc-3-amino-2(S)-hydroxy-propionic एसिड;डाइअक्सेनमा S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) को हलचल समाधानमा: H2O (100 mL, 1 :1 v/v) 0° C मा N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol), BoC2O पछि थपियो। (११.२८ एमएल, ०.०४९ मोल) र प्रतिक्रियालाई कोठाको तापक्रममा क्रमिक तापक्रमको साथ रातभर हलचल गरियो।Glycine (1.0 g, 0.013 mol) त्यसपछि थपियो र प्रतिक्रिया 20 मिनेटको लागि हलचल गरियो।प्रतिक्रिया ० डिग्री सेल्सियसमा चिसो भयो र एकक बस्यो।NaHCO3 (75 mL) थपियो।जलीय तहलाई इथाइल एसीटेट (2 x 60 mL) ले धोइयो र त्यसपछि NaHSO4 सँग pH 1 मा अम्लीकरण गरियो।त्यसपछि यो घोललाई इथाइल एसीटेट (3 x 70 एमएल)सँग निकालियो र यी संयुक्त जैविक तहहरूलाई Na2SO4 मा सुकाइयो, फिल्टर गरी सुख्खापनमा केन्द्रित गरी मनपर्ने N-Boc-3-amino-2(5)-hydroxy-propanoic acid प्रदान गरियो। (6.30 ग्राम, 0.031 mmol, 81.5 प्रतिशत उपज): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m) , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45।